Pengertian Isomer : Struktur, Posisi, Fungsi, Ruang, Geometri

Isomer – Senyawa etanol dan senyawa dimetil eter mempunyai rumus kimia yang, sama yakni C2H6O. Akan tetapi kedua senyawa tersebut mempunyai beberapa sifat yang berbeda. Titik didih pada pada etanol yakni 78°C sementara tiitk didih pada sdimetil eter hanya -24°C.

Etanol bisa bereaksi terhadap logam reaktif, salah satunya Na dan menghasilkan gas H2. Sementara dimetil eter tidak dapat melakukan hal tersebut (tidak bereaksi). Nah, kedua senyawa tersebut merupakan isomer. Lantas apa yang dimaksud dengan isomer sebenarnya?

Pengertian Isomer

Isomer adalah sebuah istilah yang sering kamu jumpai ketika membahas kimia organic dan hidrokarbon. Secara umum, isomer menggambarkan struktur dua senyawa bahkan lebih yang memiliki rumus kimia yang sama, namun dengan struktur kimia yang berbeda. Contohnya seperti senyawa dimetil eter dan senyawa etanol yang telah kita bahas sebelumnya.

Sementara hubungan antar dua atau lebih senyawa dengan rumus kimia sama tapi konfigurasi atau struktur yang berbeda disebut dengan isomerisme atau keisomeran. Keisomeran dapat dibedakan menjadi beberapa, yaitu:

Isomer Struktur

Keisomeran struktur terbentuk karena adanya perbedaan susunan ikatan antar gugus-gugus fungsi maupun antar atom-atom dalam suatu molekul. Keisomeran struktur dapat digolongkan menjadi beberapa, yakni:

Isomer kerangka

Senyawa-senyawa yang termasuk ke dalam isomer kerangka memiliki rumus molekul serta gugus fungsi sama, akan tetapi rantai karbon utama pada kerangka berbeda. Contohnya seperti butana yang memiliki rantai utama C4 serta 2-metilpropana memiliki rantai utama C3.

Isomer Posisi

Senyawa-senyawa yang teramsuk isomer posisi memiliki gugus fungsi dan rumus molekul yang sama, tetapi posisi gugus yang berbeda pada kerangka. Contohnya yakni 1-butena dan 2-butena berbeda pada posisi ikatan rangkap C=C, serta 1-butanol dan 2-butanol berbeda pada posisi gugus hidroksil atau -OH.

Isomer Gugus Fungsi

Yang termasuk isomer gugus fungsi yaksi senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, akan tetapi gugus fungsinya berbeda. Ada beberapa pasangan deret homolog yang merupakan isomer gugus fungsi. Yaitu:

• Alkana/aldehida dengan alkanon/keton, yang memiliki rumus umum CnH2nO. Contohnya yaitu propanal dan propanon.

• Alkanol/alkohol dengan alkoksialkana/eter, yang memiliki rumus umum CnH2n+2O. Contohnya yaitu etanol dengan dimetil eter atau metoksimetana.

• Asam alkanoat/asam karboksilat dengan alkil alkanoat/ester, yang memiliki rumus umum CnH2nO2. Contohnya yaitu asam propanoate dan metil etanoat.

Isomer Ruang/Stereoisomerisme

Keisomeran ruang terjadi karena berbedaan susunan atom-atom atau konfigurasi dalam ruang. Keisomeran ruang bisa dibedakan menjadi isomer geometri dan isomer optis, berikut penjelasan selengkapnya yaitu:

Isomer Geometri

Keisomeran geometri terjadi disebabkan oleh keterbatasan rotasi bebas suatu ikatan dalam molekul. Dalam ikatan tunggal C-C, atom karbon bisa berotasi bebas dengan atom karbon lainnya. Akan tetapi pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbonnya relatif terbatas dikarenakan adanya ikatan pi. Sehingga posisi atom ataupun gugus atom yang terhubung pada atom C di ikatan C=C tidak bisa berubah.

Secara umum, isomer geometri bisa dijumpai pada senyawa-senyawa ikatan C=C, yang mana masing-masing atom C terhubung dengan dua gugus atom atau dua atom yang berbeda. Berdasarkan posisi gugus atom atau atomnya, isomer geometri dapat dibedakan menjadi bentuk trans dan juga bentuk cis.

• Isomer trans merupakan isomer yang mana gugus atom atau atom sejenis terdapat pada sisi yang bersebrangan.
• Isomer cis merupakan isomer yang mana gugus atom atau atom sejenisnya terletak di sisi yang sama.

Contohnya yaitu trans-2 butena dan cis-2 butena yang termasuk dalam pasangan isomer geometri cis-trans.

Isomer Optis

Keisomeran optis terbentuk apabila senyawa mempunyai 1 atom asimetris. Dalam senyawa karbon, keisomeran optis terbentuk di senyawa yang memiliki atom karbon asimetris, yakni atom karbon yang terhubung atau terikat dengan gugus atom & 4 atom yang berbeda. Apabila 2 gugus pada atom asimetri ditukarkan posisinya, maka akan menyebabkan terbentuknya dua molekul berbeda diamana molekul tersebut adalah bayangan cermin antara satu dan yang lainnya.

Kedua molekul tersebut bersifat non-superimposable, yaitu tidak bisa ditumpuk atau saling ditumpang tindihkan. Sifat yang tidak saling bertumbang tindih layaknya tangan kiti berada di atas tangan kanan maupun sebaliknya, disebut dengan kiral.

Contohnya yaitu seperti 2-butanol yang mempunyai satu atom karbon kiral, yakni atom karbon   no. 2 seperti yang akan kamu lihat pada ilustrasi di bawah ini. Atom karbon yang berikatan dengan 4 gugus berbeda sekaligus, yakni -H, -CH3, -OH dan -C2H5.

Isomer-isomer optis tidak bisa dibedakan karena sifat-sifat fisis layaknya titik leleh dan titik leleh, seperti isomer-isomer jenis lain. Hanya satu sifat fisis yang bisa membedakan bahwa isomer optis adalah sifat optis, yakni kemampuan untuk merotasikan atau memutar bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yang bisa merotasi polarisasi cahaya maka dianggap bersifat optis aktif.

Le Bel-van’t Hoff berpendapat bahwa, jumlah maksimal isomer optis dari senyawa karbon dimana tidak mempunyai bidang simetri internal yaitu sebanyak 2ⁿ. Dimana n merupakan jumlah atom karbon kiral. Sehingga, senyawa yang memiliki tiga atom karbon kiral akan mempunyai maksimal 2³ yang berarti 8 isomer optis.

Pasangan isomer optis yang terbentuk dari bayangan cermin antara satu dengan lainnya disebut dengan pasangan enansiomer. Sementara para isomer optis yang bukan merupakan bayangan cermin datu dengan yang lainnya atau bukan enansiomer maka disebit dengan diastereoisomer atau diastereomer.

Menurut aturan Le Bel-van’t Hoff, senyawa yang memiliki satu atom karbon kiral maka terdapat dua isomer optis. Kedua isomer optis tersebut adalah pasangan enansiomer. Akan tetapi, senyawa yang memiliki atom karbon kiral lebih dari satu, dari beberapa isomer optis akan ada pasangan diastereomer dan pasangan enansiomer.

Hal tersebut dikarenakan adanya kemungkinan atau peluang perbedaan konfigurasi absolut R/S dari masing-masing atom karbon kiral, sehingga terbentuknya isomer diastereomer atau isomer yang bukan bayangan cermin satu dengan lainnya.

Contohnya, senyawa 2, 3, 4-trihidroksibutanal mempunyai 2 atom karbon kiral, yakni atom C nomor 2 serta atom C nomor 3. Oleh sebab itu, sesuai dengan aturan Le Bel-van’t Hoff senyawa tersebut mempunyai 2² yakni 4 isomer optis seperti yang akan kamu lihat pada gambar berikut ini. Dari empat isomer itu, ada dua pasangan yaitu pasangan (i) dan (ii) serta pasangan (iii) dan (iv) yang merupakan pasangan enansiomer.

Nah, masing-masing senyawa dari pasangan enansiomer dan enansiomerlainnya adalah bukan enansiomer atau stereoisomer. Setiap isomer optis tersebut tidak dapat mengalami interkonversi menjadi isomer lain dengan struktur atom berbeda tanpa melakukan pemutusan ikatan.

Isomerisme atau keisomeran merupakan peristiwa dimana satu atau lebih senyawa kimia mempunyai rumus kimia yang sama, akan tetapi susunan atau konfigurasinya berbeda. Sedangkan satu atau lebih senyawa tersebut disebut sebagai isomer. Keisomeran (hubungan antar isomer) dibagi menjadi 2 golongan yakni isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomerisme.

Bagaimana, sudah paham dengan apa itu isomer atau keisomeran? Semoga ulasan di atas bermanfaat 😊